笠丸山は上野村にありアカヤシオと山頂からの展望のよさでハイキングコースとして人気のある山です。たまにはちょっと登山の様子をご紹介します。登山口は住居附の集落にあります（番号１）。国土地理院の地形図では「すまいづく」となっていますが、正しくは「すもうづく」になります。この辺りには「乙父（おっち）」「乙母（おとも）」等難しい地名があります。登山口から地形図の破線に沿って急な尾根を直登し木の根につかまりながら番号２のピークに達します。このピークが笠丸山の東峰になります。東峰からちょっと下り、登り返すと三角点のある西峰になります（番号３）。東峰は展望がありませんが、西峰は西上州の峰々が一望出来、日本百名山である両神山も望むことが出来ます。西峰から東峰との鞍部に下り（番号４）、鞍部から固定ロープを伝い下り、地蔵峠へ向かいます。地蔵峠までの登山道は地形図に表示がありませんが、きちっとした道になっています。地蔵峠には小さなお地蔵さんが祀られています（番号５）。地蔵峠からは沢沿いに番号6の登山口まで下り（○印に沿って）、番号１まで林道を歩き数分で到着です。